Financiële en artistieke crisis (1986-1990)

Een ondefinieerbare periode volgt, waarin de band bijna niet meer lijkt te bestaan. Cesar Zuiderwijk neemt met Jasper van 't Hof het muzikaal interessante, jazzy album Labyrinth op in 1985, een teken aan de wand dat er op dat moment niet veel
te doen was bij de
Earring.
Toch volgt een jaar later het duistere en overgeproduceerde album The Hole 1986, wel met de toptienhit Quiet

Eyes. Producer Shell Schellekens lijkt door te slaan in het elektronisch sampelen en tot overmaat van ramp wordt er een complete mastertape van het sterke nummer Why Do I gewist. Om het nog enigszins acceptabel te laten klinken wordt de tape met de opname van de backingvocals (achtergrondzang) gebruikt als leadzangpartij. De achtergrondzang werd twee keer over elkaar heen gekopieerd naar de mastertape. Hierdoor verloor het nummer bijna alles wat het aan kracht had.
De band was hierover zeer ontstemd en heeft deze kapitale blunder van Schellekens pas weer kunnen herstellen tijdens de eerste akoestische The Naked Truth-sessies in 1992, toen ze het opnieuw live en unplugged opnamen op cd. Quiet Eyes ging vergezeld van een bijzondere videoclip, gedraaid door de befaamde Nederlandse fotograaf Anton Corbijn, tegenwoordig vooral bekend als huisfotograaf van onder andere U2 en Depeche Mode. Ook de foto's en het hoesontwerp van The Hole zijn van de hand van Anton Corbijn.
Barry Hay en George Kooymans richtten hun eigen label Ring Records op, wat nauwelijks resulteerde in groot succes.

Bovendien kreeg de Golden Earring BV een enorme belastingaanslag. Wegens een poging de bv in Liechtenstein te vestigen werd de band beschuldigd van belastingontduiking en er volgde een inval van de FIOD. Alsof dat niet genoeg was, stond de band ook bij zaakwaarnemer Willem van Kooten voor vele tonnen in het krijt, wegens bijvoorbeeld het 300.000 gulden kostende clipje van When the Lady Smiles.
De Earring was zo goed als failliet, maar een "Greatest Hits"-compilatie van Arcade uit 1988 bracht licht in de duisternis en was zo succesvol dat er een uitgebreide tournee door Duitsland, Oostenrijk, Zwitserland en zelfs de DDR volgt: in de zomer van 1989, vlak voor de val van de Berlijnse Muur, trad de Golden Earring op in Oost-Berlijn. Het concert werd angstvallig in de gaten gehouden door partijbonzen, bang als ze ook toen nog waren voor westerse decadente invloeden van pop- en rockmuziek. Een tv-optreden voor de Oost-Duitse staatstelevisie werd om die reden op het laatste moment afgelast.

Ondertussen kwam het door elektronica gedomineerde Keeper of the Flame (1989) uit, waarop Cesar Zuiderwijk nauwelijks te horen valt. Hij werd ingenieus vervangen door de samples en keyboards van Rinus Gerritsen, die met de song Distant Love weer een pareltje van een ballad toevoegt aan zijn toch al rijke schrijf-loopbaan. Een van de weinig politiek geëngageerde songs van de Golden Earring is het vlammende Turn The World Around dat door wederom Dick Maas van een indringende en hilarische videoclip wordt voorzien, maar een grote hit werd het nummer niet. Het idee dat "Turn The World Around" vlak voor de Val van de Muur in Oost-Berlijn gespeeld is, prikkelt wel de fantasie en is wellicht de aanleiding dat het toen geplande tv-optreden van de Golden Earring verboden werd door de partijtop.
Het album Keeper of the Flame geeft in zijn titel al aan dat de nationale Nederlandse trots niet van zins is de fakkel over te dragen en ervoor wil blijven gaan, al zal dan het roer wel om moeten richting meer geïnspireerde gitaarrock, en zó geschiedde.